ime

Questão 32 - 1ª Fase - IME 2027

Gabarito

  • Questão ativa

  • Já visualizadas

  • Não visualizadas

  • Resolução pendente

  • ANL

    Questão anulada

  • S/A

    Sem alternativas

Questão 32

Objetiva
32

Sejam as duas moléculas abaixo:
 
 
Considere que ambas sofrerão mononitração nos anéis aromáticos via substituição eletrofílica.

Dentre as opções a seguir, indique aquela que apresenta as posições mais viáveis de introdução do grupo nitro nas moléculas I e II, respectivamente.

Alternativas

  1. A

    5 e 2

  2. B

     4 e 3

  3. C

    6 e 2

  4. D

    3 e 3

  5. E

    4 e 2

Gabarito:
    A

Os grupos orientam na mesma posição, mas, devido ao impedimento espacial entre 3 e 5, a melhor posição é a 5; então, DESCARTA-SE a 3. *Aqui já se tem a resposta.

Os grupos orientam em posições diferentes e o NH2 é um dirigente mais forte; melhor SERIA a posição 3.
 
No entanto, não corresponde à alternativa A. Qual é o motivo?
 
Em meio ácido, o HNO3 protona o grupo amino e isso inverte a dirigência (ele passa a ser META). Como os grupos ORTO-PARA ganham dos META, a dirigência passa a ser dada pelo OCH3. Por isso, é 2, e não 3.
32

Downloads

  • Provas

Fique por dentro das novidades

Inscreva-se em nossa newsletter para receber atualizações sobre novas resoluções, dicas de estudo e informações que vão fazer a diferença na sua preparação!