Questão 36 - 1ª Fase - IME 2026

Considere as espécies e suas legendas:

${{\mathrm{NH}}_3}^{+}-{\mathrm{CH}}_2-\mathrm{COOH}={\mathrm{Gly}}^{+}$

${{\mathrm{NH}}_3}^{+}-{\mathrm{CH}}_2-{\mathrm{COO}}^{-}=\mathrm{Gly}$

${\mathrm{NH}}_2-{\mathrm{CH}}_2-\mathrm{COOH}={\mathrm{Gly}}^{-}$

Os equilíbrios em questão são:

${\mathrm{Gly}}^{+}\rightleftharpoons {\mathrm{H}}^{+}+\mathrm{Gly}, {\mathrm{pK}}_1$

$\mathrm{Gly}\rightleftharpoons {\mathrm{H}}^{+}+{\mathrm{Gly}}^{-}, {\mathrm{pK}}_2$

O pK é o pH no qual as concentrações do ácido e da base conjugada são iguais. Assim, o ${\mathrm{pK}}_1$ é o pH no qual ${\mathrm{Gly}}^{+}$ e Gly têm a mesma concentração.

Da mesma forma, o ${\mathrm{pK}}_2$ é o pH no qual Gly e ${\mathrm{Gly}}^{-}$ têm a mesma concentração.

Ao variar o pH de 0 a 14, o gráfico de concentração $\times$ pH terá o seguinte perfil:

O ponto isoelétrico corresponde ao pH no qual a glicina se encontra na forma zwitteriônica $\left({{\mathrm{NH}}_3}^{+}-{\mathrm{CH}}_2-{\mathrm{COO}}^{-} = \mathrm{Gly}\right)$ e é definido como a média dos valores de ${\mathrm{pK}}_{\mathrm{a}}$ de cada ionização, ou seja: $\boxed{\mathrm{pH}=\frac{1}{2}\left({\mathrm{pK}}_1+{\mathrm{pK}}_2\right)}$

Nessa situação, a concentração da forma zwitteriônica é máxima e as concentrações das formas protonada (ácida) e desprotonada (básica) são as menores possíveis. Os valores são apenas ilustrativos e não são necessários para resolver a questão.