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O açafrão é uma especiaria com sabor, aroma e coloração muito marcantes. Nessa especiaria estão presentes moléculas como a picrocrocina, responsável pelo sabor, o safranal, responsável pelo aroma, e a crocetina, responsável pela coloração.

O safranal pode ser obtido por extração a partir do açafrão. Para realizar esse procedimento, uma certa quantidade de açafrão seco é triturada e adicionada em um frasco e, sobre ela, é adicionada uma solução aquosa diluída de carbonato de sódio de pH levemente elevado. Em seguida, um volume de n-hexano é adicionado ao mesmo frasco que, após tampado, é agitado e deixado em repouso até que duas fases, uma aquosa e outra orgânica, se separem.
a) Preencha a tabela da folha de respostas indicando qual das fases, aquosa ou orgânica, contém maior quantidade dos compostos responsáveis pelo aroma e sabor. Justifique sua resposta.
b) Caso o procedimento de extração descrito anteriormente seja realizado utilizando apenas água ao invés de solução aquosa de carbonato de sódio, qual das espécies descritas no enunciado terá sua eficiência de extração na fase aquosa mais prejudicada? Justifique sua resposta.
c) Para determinar o teor de safranal no açafrão, foi realizada uma extração a partir de 500 mg de açafrão seco gerando 10 mL de uma solução contendo safranal em uma concentração de . Considerando uma eficiência de 70% nesse procedimento, calcule o teor de safranal, em porcentagem de massa, no açafrão seco.
a) Como descrito pelo enunciado, a molécula responsável pelo sabor é a picrocrocina, a responsável pelo aroma é o safranal e responsável pela coloração é a crocetina.
Picrocrocina (sabor): estrutura com hidroxilas (OH), carbonila e oxigênio, o que confere a essa molécula uma polaridade alta.
Safranal (aroma): cadeia carbônica longa, sem oxigênio entre carbonos, com grupos carboxila nas pontas. A molécula é apolar ou de polaridade baixa.
Logo, a picrocrocina interage melhor com a água (solvente polar) enquanto que a picrocrocina interage melhor com o n-hexano (solvente orgânico).
b) O que difere de um procedimento para o outro, em fase aquosa, é o uso do carbonato de sódio (Na2CO3). Esse sal quando hidrolisado, forma uma solução levemente básica.
A crocetina possui em sua estrutura grupos carboxila (-COOH), que em meio básico (com Na2CO3), desprotona e forma o íon carboxilato (-COO-) que são solúveis na fase aquosa. Quando utilizamos apenas água (pH é 7, neutro), a crocetina permanece protonada, o que diminui sua polaridade e, consequentemente sua solubilidade em fase aquosa.
c) Em 500 mg de açafrão, de concentração 7 × 10-4 mol/L, tem-se para 10 mL:
Esse valor é para 70% de rendimento da extração. Para determinar o teor é preciso calcular o total (100%) de safranal presente no açafrão, logo:
Em massa, será:
O teor, portanto:
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