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Dissertativas 6 - Dia 2 - Fuvest 2025
Gabarito
A lidocaína é um anestésico local muito utilizado por dentistas. Ela atua a partir de sua passagem através da membrana lipídica que envolve os neurônios, que são as células responsáveis pela transmissão do sinal da dor. A eficácia de um anestésico depende da sua capacidade de permear a membrana lipídica, sendo que o efeito anestésico é tanto maior quanto maior a permeação. Em meio ácido, a lidocaína é protonada conforme equação química a seguir.
Considerando as informações apresentadas, responda:
a) Qual o nome da função orgânica que é protonada na molécula de lidocaína?
b) Sabendo que processos inflamatórios geram produtos ácidos, a lidocaína, quando aplicada em regiões com inflamação, tem seu efeito reduzido, amplificado ou inalterado? Justifique a sua resposta.
c) Outro anestésico local muito utilizado é a bupivacaína, cuja estrutura química é apresentada a seguir.
Comparando essa molécula com a molécula da lidocaína (I), e considerando apenas a capacidade de penetrar a membrana lipídica dos neurônios, qual das duas deve ter um maior efeito anestésico? Justifique a sua resposta com base na estrutura das moléculas.
Resolução:
a. A função orgânica que é protonada (recebe H+), na molécula de lidocaína, é a função amina.
b. O meio ácido causado pelo processo inflamatório tem, predominantemente, a estrutura protonada da lidocaína. Isso resulta do fato de a forma protonada apresentar maior caráter polar; logo, ela não é permeável na membrana lipídica, que possui de caráter apolar. Sendo assim, seu efeito será reduzido.
c. A bupivacaína tem maior cadeia carbônica, portanto, maior caráter apolar, sendo mais permeável na membrana lipídica. Portanto, seu efeito anestésico é maior que o da lidocaína.
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