Dissertativa 12 - Conhecimentos Específicos e Redação - Santa Casa 2027

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Questão 12

Dissertativa
12

Metabólitos secundários são compostos orgânicos vegetais que podem ser empregados como princípios ativos para medicamentos em fitoterapia. As moléculas de três desses compostos estão representadas a seguir.

  1. A qual função orgânica pertence o grupo funcional nitrogenado do composto 1? Classifique a cadeia lateral mais longa do composto 1 quanto à polaridade.
  2. Classifique o composto 2 em relação à isomeria geométrica que ele apresenta. A oxidação do composto 3 resulta em um composto cuja solução aquosa tem caráter ácido. Represente a fórmula estrutural desse composto.

Resolução:

  1. O grupo nitrogenado pertence à função amida, devido à ligação do nitrogênio ao carbono da carbonila. A cadeia lateral mais longa é apolar, pois é formada somente por ligações C–C e C–H.
  2. O composto 2 é o isômero trans, pois o grupo metila e o anel aromático estão de lados opostos da dupla ligação.
    O composto 3 possui dois grupos hidroxila, um álcool primário e um álcool terciário. A oxidação energética de um álcool primário resulta em um ácido carboxílico; já álcoois terciários não sofrem oxidação.

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