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Dissertação 3 - IME - 2ª Fase Dia 3 - IME 2025
Gabarito
Dois compostos distintos, A e B, ambos com fórmula molecular , geram resultado positivo para o teste com a água do bromo. A reação de A com HBr na ausência de peróxido gera uma mistura racêmica e, na presença de peróxido, gera majoritariamente o produto X. O composto B, por sua vez, ao reagir com HBr na ausência de peróxido gera majoritariamente o produto Y e, na presença do peróxido, o produto Z.
Apresente as estruturas moleculares dos compostos A, B, X, Y e Z, sabendo que os mesmos são opticamente inativos e que possuem estruturas moleculares distintas.
Resolução:
Os compostos são:
O resultado positivo com água de bromo mostra que A e B são alcenos de fórmula . Esses alcenos podem ser:
A reação do but-2-eno com HBr, quer na presença ou na ausência de peróxido, produz o mesmo composto sendo descartado (não é A nem B).
Veja as reações de but-1-eno com HBr na presença e ausência de peróxido:
Observe as reações de 2-metil-propeno com HBr na presença e ausência de peróxido:
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