Dissertativa 11 - Química - IME 2004

Um composto orgânico A, de fórmula molecular C₉H₁₀, quando tratado com hidrogênio, na presença de um catalisador, fornece um composto B de massa molecular duas unidades maior que A. Oxidando A ou B com KMnO₄ e KOH, obtém-se o composto C, de fórmula molecular C₇H₅O₂K. A reação de B com uma solução de HNO₃ e H₂SO₄ fornece dois isômeros D e E. Finalmente, quando A é tratado com O₃ e, em seguida, com zinco em pó, obtém-se um composto F, com fórmula molecular C₈H₈O, o qual apresenta resultado negativo no teste de Tollens. Com base nas informações acima, forneça as fórmulas estruturais planas dos compostos A, B, C, D, E e F e justifique sua resposta, apresentando as respectivas reações.