Dissertativa 10 - Química - IME 2003

Um mol de um composto orgânico A, de fórmula molecular ${\mathrm{C}}_{10}{\mathrm{H}}_{16}$ reage no máximo com 2 mols de bromo na ausência de luz. A ozonólise de A fornece um único composto com fórmula molecular ${\mathrm{C}}_5{\mathrm{H}}_8{\mathrm{O}}_2$, que dá resultado negativo no teste de Tollens. Com base nestes dados, determine duas estruturas possíveis para A, justificando sua resposta.