Dissertativa 10 - 2ª Fase - Dia 3 - IME 2010

A substância X, que pode ser obtida através da sequência de reações dada abaixo (onde R indica genericamente um grupo alquila), é constituída pelos elementos C, H e O.

$$\begin{gathered} \mathrm{A}+ \mathrm{HI}\to \mathrm{RI}+\mathrm{B} \\ \mathrm{B}\stackrel{\mathrm{C}\mathcal{l}{\mathrm{COCH}}_3}{\to }\mathrm{X}+\mathrm{HC}\mathcal{l} \end{gathered}$$

Uma amostra de 50,00 g de X sofre combustão completa, produzindo 123,94 g de CO₂ e 44,37 g de H₂O. Com base nas informações acima determine:

a)  a fórmula mínima da substância X.

b)  a fórmula molecular da substância X, sabendo-se que a sua massa molar é de 142,00 g/mol.

c)  a fórmula estrutural plana da substância X, sabendo-se que, ao sofrer hidrólise ácida, esta molécula produz ácido acético e um álcool saturado que não possui átomos de carbono terciários ou quaternários.

 d) a fórmula estrutural plana do composto B.

 e)  a qual função orgânica pertence o reagente A.