Dissertativa 10 - Química - IME 2006

Um pró-fármaco é uma substância farmacologicamente inativa, que geralmente é convertida no fármaco ativo dentro do organismo do paciente através de uma transformação enzimática. Um medicamento é ministrado por via oral na forma de pró-fármaco quando se deseja baixar a sua toxidez, melhorar sua solubilidade, facilitar a sua passagem pela membrana celular ou, simplesmente, evitar que seja destruído pelas enzimas do trato gastrintestinal antes de atingir seu alvo.

A talampicilina é um exemplo de pró-fármaco do antibiótico ampicilina, largamente empregado contra bactérias gram-negativas e gram-positivas. Por ser menos polar que a ampicilina, a talampicilina é facilmente absorvida pelas paredes do intestino e cai na corrente sanguínea, onde é transformada em ampicilina por enzimas chamadas esterases conforme a reação a seguir:

Com base nas informações acima, pede-se:

a)  a fórmula estrutural da ampicilina;

b)  a função orgânica gerada na estrutura da ampicilina pela biotransformação da talampicilina;

c)  as funções orgânicas nitrogenadas presentes na estrutura da talampicilina;

d)  o número de carbonos assimétricos presentes na molécula de talampicilina;

e)  os heteroátomos presentes na estrutura da ampicilina.